В 1987 году Джордан Белфорт начал работать в инвестиционном банке. Его карьера брокера внезапно оборвалась, когда банк разорился после резкого падения рынка. Жена Тереза посоветовала ему поискать другую работу. В итоге он устроился в скромную контору, которая торговала дешёвыми акциями.
У Джордана оказался напористый подход к клиентам, и его природное обаяние быстро принесло результаты. Он подружился с соседом Донни, торговцем, с которым у них сразу сложилось взаимопонимание. Вместе они решили открыть собственную фирму. В команду вошли несколько друзей Белфорта и его отец Макс. Компанию назвали «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Джордан вёл разгульную жизнь. Он постоянно бывал на вечеринках, меняя одну на другую. У него были связи с проститутками, он употреблял много наркотиков, включая кокаин и кваалюд. В какой-то момент его стремительным обогащением заинтересовался агент ФБР.